Timothy Dexter byl podnikatel, kterého okolí považovalo za blázna. Posílal zboží tam, kde nemělo dávat smysl, a přesto vydělával. Štěstí mu chodilo do práce na plný úvazek.
Timothy Dexter je přesně ten typ člověka, kterého by dnes investiční poradce nejdřív odmítl, potom nahlásil compliance oddělení a nakonec by si od něj půjčil peníze. Narodil se v 18. století v Massachusetts, vypracoval se z chudých poměrů a stal se bohatým obchodníkem. Ne proto, že by měl učebnicově dokonalý plán. Spíš proto, že vesmír zřejmě zapomněl u jeho života vypnout režim absurdního štěstí.
Jeho protivníci a posměváčci mu radili obchody, které měly být jasná katastrofa. Jenže Dexter z nich dovedl vyrobit zisk. Poslal ohřívadla do postele do tropické Západní Indie, kde by člověk čekal, že je budou používat leda jako důkaz, že se někdo zbláznil. Kapitán je ale prodal jako naběračky pro výrobu melasy. Poslal uhlí do Newcastlu, což je fráze pro naprostou zbytečnost, asi jako vozit písek na pláž. Jenže zrovna vypukla stávka horníků, a tak se uhlí prodalo výborně. V jiném příběhu poslal kočky do Karibiku, kde se hodily proti krysám. Když chcete někoho zničit radou, je nepříjemné, když na ní zbohatne.
Dexter si říkal Lord Timothy Dexter, ačkoliv žádným lordem nebyl. Postavil si dům plný soch významných lidí, mezi nimiž nechyběl on sám. Tady už podnikatelský cit trochu ustupuje zdravému narcismu, který by dnes pravděpodobně měl vlastní podcast. V roce 1802 vydal knihu A Pickle for the Knowing Ones. Podle NPR i dalších zdrojů byla plná podivného pravopisu a prakticky bez interpunkce. Když si lidé stěžovali, v další edici prý přidal stránku s interpunkčními znaménky, aby si je čtenáři „osolili a opepřili“ podle chuti. To je autorský servis, který by editorům způsobil tichý pláč do klávesnice.
Jeho nejslavnější potupná epizoda je ale falešný pohřeb. Dexter chtěl zjistit, jak po něm budou lidé truchlit, takže fingoval vlastní smrt. Dorazily tisíce lidí. Jenže jeho žena podle něj neplakala dostatečně. Dexter se tedy odhalil jako živý. Jinými slovy: uspořádal si pohřeb, neunesl recenze a vrátil se z hrobu jako nejdotčenější hlavní host večera.
Na Dexterovi je fascinující, že se nedá snadno zařadit. Byl směšný, ale bohatý. Byl nevzdělaný, ale v něčem neuvěřitelně praktický. Byl terčem posměchu, ale posměváčci mu často omylem pomáhali. Dějiny tak občas vypadají jako komedie, kde největší hlupák v místnosti drží na konci účetní knihu a všichni ostatní se tváří, že to tak plánovali.